Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, надеясь обрести покой и наладить отношения с взрослой дочерью, которую практически не знает. Однако прошлое не желает его отпускать. Старые «друзья» из криминального мира, видя в нем авторитетную фигуру, постоянно втягивают Егора в свои опасные схемы, а представители закона, не веря в его исправление, оказывают постоянное давление. Главный герой оказывается меж двух огней: с одной стороны, его тянет к старой, полной адреналина и легких денег жизни, а с другой — он искренне желает заслужить прощение дочери и построить новое, спокойное будущее. Каждый его шаг на свободе — это сложный моральный выбор, где малейшая ошибка может привести к потере только что обретенной семьи или даже новой тюремной срок. Сюжет динамично развивается, обрастая новыми персонажами и конфликтами. Рядом с Егором оказывается его бывший друг и соратник, который, в отличие от главного героя, не хочет отказываться от криминального прошлого и тянет Егора на дно. Параллельно развивается линия дочери, которая, сама того не зная, может стать разменной монетой в противостоянии криминальных группировок. Егор вынужден использовать все свои старые навыки и связи не для совершения преступлений, а для того, чтобы защитить свою семью и выстроить хитроумную стратегию, которая позволит ему разом порвать с прошлым. Постоянные погони, напряженные переговоры, предательства и неожиданные союзы держат зрителя в напряжении, демонстрируя, насколько тонка грань между прошлым и настоящим. Первый сезон становится историей не столько о криминале, сколько о тяжелом пути искупления, где главному герою предстоит не просто сражаться с внешними врагами, но и победить собственные демоны, чтобы доказать себе и окружающим, что он способен измениться.